Kolejny finał jaki Dent rozegrał miał miejsce w październiku 2004 roku w Tokio. Mecz finałowy przegrał jednak z Jiřím Novákiem. W tym samym roku Amerykanin osiągnął również finał gry podwójnej w Pekinie, ale w finale nie sprostał Justinowi Gimelstobowi i Graydonowi Oliverowi. Partnerem deblowym Denta był wówczas Alex Bogomolov Jr. W sierpniu Dent wystąpił w konkurencji gry pojedynczej na igrzyskach olimpijskich w Atenach zajmując 4. miejsce. Mecz półfinałowy z Nicolásem Massú przegrał w dwóch setach, a rywalizację o brązowy medal 4:6, 6:2, 14:16 z Fernandem Gonzálezem nie wykorzystując w ostatnim secie dwóch piłek meczowych.
Na początku sezonu 2005 Amerykanin dotarł do finału zawodów w Adelaide, lecz przegrał z Joachimem Johanssonem, a w sierpniu doszedł do finału w Indianapolis, gdzie uległ Robby’emu Ginepriiemu.