Po powrocie do Włoch został asystentem Roberto Rossellini podczas realizacji filmu dokumentalnego India (India: Matri Bhumi, 1958) i dramatu wojennego Generał della Rovere (Il generale Della Rovere, 1959) z Vittorio De Sicą, Ivo Garranim i Franco Interlenghim.
Twórczość Rozpoczynając pracę we włoskim przemyśle filmowym Brass od razu zetknął się z tak sławnymi twórcami jak Federico Fellini. W 1963 roku wyreżyserował swój pierwszy film Kto pracuje, ten stracony – Na szczycie świata (Chi lavora è perduto (In capo al mondo)), niejasno autobiograficzną opowieść o młodym bezrobotnym anarchiście buntującym się przeciwko systemowi, w którym się potyka, jest blokowany przez cenzurę, czyniąc prowokacyjne i niekonwencjonalne przesłanie polityczne i społeczne. W późniejszym okresie tworzył filmy awangardowe, takie jak film giallo Jestem tym, kim jestem (Col cuore in gola, 1966) z Jeanem-Louisem Trintignantem i Davidem Prowse, komedia Krzyk (L'urlo, 1968) z Gigi'm Proiettim czy sentymentalny dramat erotyczny Czarne na białym (Nerosubianco, 1969).