1 kwietnia tego samego roku zawarł swój pierwszy związek małżeński, z Marie Farquhar-Medard, słynną z urody córką amerykańskiego milionera z Saint Louis, Williama S. Medarda, który zginął cztery lata wcześniej w Paryżu w niewyjaśnionych okolicznościach. George i Marie mieli razem jednego syna, Edwarda (24 września 1957 – 4 października 1997), wicehrabiego Deerhurst, znanego powszechnie jako Ted Deerhurst.
Małżonkowie zamieszkali po ślubie w londyńskiej dzielnicy Mayfair i szybko stali się stałymi bywalcami różnego rodzaju okolicznych barów (Brads, Crazy E). Związek George'a i Marie zakończył się rozwodem w 1963. Lord Coventry rozpoczął w międzyczasie pracę jako makler giełdowy, ale po dwóch latach uznał to zajęcie za pracę bez przyszłości i zatrudnił się jako sprzedawca w firmie kosmetycznej. W 1963 pracował przez kilka tygodni jako portier w Chelsea, po czym został projektantem mody. Powiedział przy tym: Nie znam się na projektowaniu ubrań, ale wiem, jak chciałbym, żeby wyglądała kobieta.