Do jego największych teatralnych kreacji należy rola niepełnosprawnego umysłowo nieuczciwego Daviesa w dramacie Harolda Pintera Dozorca (The Caretaker, premiera: 27 kwietnia 1960) z Alanem Batesem w Arts Theatre.
W 1952 trafił na szklany ekran w dramacie BBC The Dybbuk z Peterem Wyngarde. Zwrócił na siebie uwagę jako Parsons w ekranizacji powieści George’a Orwella Rok 1984 (Nineteen Eighty-Four, 1956) w reżyserii Clive’a Donnelly. Cztery lata później w filmie z Jamesem Bondem Żyje się tylko dwa razy (You Only Live Twice, 1967) zagrał czarny charakter – Ernsta Stavro Blofelda. Kolejne imponujące kreacje to m.in. fałszerz dokumentów Colin w dramacie wojennym Johna Sturgesa Wielka ucieczka (The Great Escape, 1963), gospodarz zamku, zniewieściały i neurotyczny George w komediodramacie Romana Polańskiego Matnia (Cul-de-Sac, 1966), szef SS Heinrich Himmler w dramacie wojennym Orzeł wylądował (The Eagle Has Landed, 1976), doktor Samuel „Sam” Loomis w filmach z serii Halloween czy prezydent w dreszczowcu science fiction Johna Carpentera Ucieczka z Nowego Jorku (Escape from New York, 1981).