Dzielnica Greenwich Village, będąca tłem wydarzeń, była wówczas odwiedzana przez grupy młodzieży zafascynowanej ruchem antywojennym, często lewicujących. Wielu z nich działało w organizacjach feministycznych lub antyrasistowskich. Młodzież ta postrzegała policję i armię jako aparat represji, któremu należy się sprzeciwić. W tle wydarzeń wzrastało niezadowolenie z wojny w Wietnamie i kwitł ruch hippisowski. Wydarzenia, które miały nastąpić, trafiły więc na podatny grunt społeczny. Dodatkowo w piątek 27 czerwca odbył się pogrzeb słynnej aktorki Judy Garland – ważnej ikony ówczesnej popkultury, z którą identyfikowało się wiele osób LGBT. W pogrzebie brało udział około 22 tys. osób, w tym najprawdopodobniej 12 tys. osób homoseksualnych. Ocenia się, że wydarzenie to mogło mieć wpływ na nastroje społeczne tego dnia.
„Stonewall Inn” było trzecim z kolei gejowskim lokalem, na który dokonano nalotu w czasie tamtego tygodnia. Tego typu akcje policji stanowiły wówczas zwykłą, często stosowaną procedurę. Lokale mniejszości seksualnych często zamykano z powodu braku licencji na sprzedaż alkoholu. Ich bywalców traktowano brutalnie, spisywano personalia wszystkich obecnych, a policjanci czynili pod ich adresem złośliwe komentarze.