Po debiucie kinowym w komedii Kłopoty ze zgredami (No Dessert Dad, Til You Mow the Lawn, 1994), wystąpił w serialach: CBS Dotyk anioła (Touched by an Angel, 1995), Ich pięcioro (Party of Five, 1995), Po tamtej stronie (Outer Limits, 1998) i Ally McBeal (2001–2002) jako adwokat Glenn Foy.
Został dostrzeżony w telewizyjnej roli Ricky’ego Becketta, nastoletniego ojca w serialu ABC Drugi Noe (Second Noah, 1996–1997). Zagrał potem w dreszczowcu HBO Wróg publiczny (Public Enemies #1, 1996) jako ekranowy syn Theresy Russell, horrorze Grzeczny świat (Disturbing Behavior, 1998) z Katie Holmes i Nickiem Stahlem, dramacie sensacyjnego Plotka (Gossip, 2000) z Joshuą Jacksonem, Kate Hudson i Normanem Reedusem oraz melodramacie Pamiętnik (The Notebook, 2004) na podstrawie powieści Nicholasa Sparksa. Po odrzuceniu propozycji zagrania w dramacie opartym na faktach pt. Klub 54 (54, 1998; rolę przyjął ostatecznie Ryan Phillippe), zagrał swoją przełomową rolę mutanta Scotta „Cyclopsa” Summersa w trylogii X-Men (2000, 2003 i 2006). Postać ta przyniosła mu w 2001 nagrodę Blockbuster Entertainment w kategorii ulubiony aktor drugoplanowy sci-fi. Pojawił się też w reklamach Versace.