Henry i Mildred mieli razem syna i pięć córek: Sybil Louise Beatrix Cadogan (7 stycznia 1893 – 21 czerwca 1969), żona Edwarda Stanleya, lorda Stanley, miała dzieci Edith Mary Winifred Cadogan (1 sierpnia 1895 – 4 czerwca 1969), odznaczona Krzyżem Komandorskim Orderu Imperium Brytyjskiego, żona Arthura Millsa, 3. barona Hillingdon, miała dzieci Cynthia Hilda Evelyn Cadogan (8 października 1896 – 13 marca 1966), żona Humphreya de Trafford, 4. baroneta, miała dzieci (jej najstarsza córka, Ann, poślubiła Dereka Parker-Bowlesa i była matką Andrew Parker Bowlesa, pierwszego męża Camilli Parker Bowles; z kolei jej młodsza córka, Violet, poślubiła Maxa Aitkena) Alexandra Mary Hilda Cadogan (22 lutego 1900 – 23 maja 1961), komandor Orderu Imperium Brytyjskiego, żona Johna Spencer-Churchilla, 10. księcia Marlborough, miała dzieci Victoria Laura Cadogan (22 października 1901 – 1991), żona Johna Gilmoura, 2. baroneta, miała dzieci, była matką Iana Gilmoura Edward George John Humphrey Cadogan (20 marca 1903 – 2 czerwca 1910), wicehrabia Chelsea, chrześniak króla Edwarda VII i Jerzego, księcia Walii