Lata 1995–1999 W 1996 Juventus zdobył Scudetto, wygrał Ligę Mistrzów oraz zdobył Puchar Interkontynentalny, do czego w dużej mierze przyczyniły się gole Alessandro Del Piero. Zdobył między innymi decydującego gola w Pucharze Interkontynentalnym z River Plate, który dał Juventusowi miano najlepszej drużyny globu.
Gorsze chwile nadeszły wraz z rokiem 1998. Podczas MŚ we Francji Del Piero nie grał zbyt wiele. Włosi, kandydujący do zdobycia mistrzostwa odpadli w ćwierćfinale. Po mistrzostwach szkoleniowiec Romy Zdenek Zeman oskarżył Del Piero oraz innych wielkich graczy Juve o stosowanie niedozwolonych środków dopingujących.
8 listopada 1998 podczas ligowego meczu z Udinese Calcio, Del Piero uległ bardzo ciężkiej i skomplikowanej kontuzji, która wyłączyła go z gry na okres 9 miesięcy. Wówczas poddał się operacji w USA i przez kolejne 3/4 roku dochodził do formy. Pod jego nieobecność Juve spisywało się bardzo słabo, zajmując dopiero 6 lokatę w Serie A. Del Piero powrócił 4 sierpnia 1999 i zaraz po powrocie podpisał z Juventusem 5-letni kontrakt, który sprawił, że Del Piero był w tym czasie najlepiej zarabiającym piłkarzem na świecie.