Historia powstania obrazu Oryginalny obraz powstał w okresie, w którym Leonardo poświęcił niewiele czasu na malarstwo, skupiając swoją uwagę na studia (m.in. matematyczne). Obraz został zamówiony prawdopodobnie przez Florimunda Roberteta, sekretarza stanu króla Francji Ludwika XII, sprawującego władzę nad Mediolanem od 1499 roku. Podczas prac nad Madonną z kądzielą Leonardo rezygnował z innych zamówień z powodu bliżej nieokreślonych zobowiązań wobec króla Francji. O obrazie wspominał Pietro Novellara w piśmie do markizy Mantui Izabeli d’Este z dnia 14 kwietnia 1501 roku. Podczas pobytu Leonarda w Mediolanie obraz oglądał król Ludwik XII, który zachwycony talentem Leonarda poprosił malarza, by ten nie opuszczał Mediolanu i namalował dla niego inne dzieło. W liście Ludwika XII do florenckiej Signorii z 14 stycznia 1507 roku domaga się, by Leonardo nie opuszczał Mediolanu dopóki nie namaluje obrazu. Prawdopodobnie opracował on ogólny projekt, zarys postaci i skałę na pierwszym planie.