Za główną rolę w melodramacie Pływanie (Floating, 1999) otrzymał nagrodę specjalną Jury na VII New England Film & Video Festival w stanie Massachusetts.
Pracował jako model reklamujący stroje Prady i D’urbana. Potem zagrał w dramacie kryminalnym Święci z Bostonu (The Boondock Saints, 1999) z Willemem Dafoe, thrillerze o mrocznym świecie branży porno Osiem milimetrów (8MM, 1999) z Nicolasem Cage’em, uczelnianym dramacie Plotka (Gossip, 2002) u boku Jamesa Marsdena i Kate Hudson oraz horrorze Blade: Wieczny łowca II (Blade 2, 2002) z Wesleyem Snipesem.
W thrillerze Farciarz (Tough Luck, 2003) wystąpił jako wędrowny naciągacz, który zostaje wynajęty przez właściciela cyrku do morderstwa swej żony. W dramacie biograficznym HBO Osławiona Bettie Page (The Notorious Bettie Page, 2005) zagrał postać brutalnego męża tytułowej modelki pin-up lat 50.
Pojawił się na srebrnym ekranie w serialu Czarodziejki (Charmed, 2003) jako Nate Parks, a także w teledyskach: Ugly Kid Joe – „Cats in the Cradle” (1992), Keith Richards – „Wicked As It Seems” (1992), Björk – „Violently Happy” (1994), Goo Goo Dolls – „Flat Top” (1995), R.E.M.