5 października 2009 w programie Teraz my!, emitowanym wówczas na antenie telewizji TVN, odsłonił kulisy hazardowego biznesu – program był związany m.in. z tzw. aferą hazardową. W 2012 wystąpił w programie Na pierwszym planie (emitowanym na antenie Telewizji Polskiej), w którym odpowiadał na pytania Piotra Kraśki. Skomentował wówczas wyrok wydany przez sąd pierwszej instancji uniewinniający byłych członków gangu z Pruszkowa (Sąd Okręgowy w Warszawie w 2012 nieprawomocnym wyrokiem oczyścił ze stawianych zarzutów m.in. Andrzeja Zielińskiego, ps. „Słowik” oraz Zygmunta Raźniaka, ps. „Bolo”), a także w wywiadzie dla dziennikarzy gazety „Fakt” w listopadzie 2014.
Mimo tego, że Jarosław Sokołowski objęty jest programem świadka koronnego, jego działalność budzi wątpliwości, np. 16 maja 2018 został zatrzymany przez funkcjonariuszy Biura Spraw Wewnętrznych Policji z Łodzi w celu postawienia zarzutów związanych z wyłudzeniem kredytów, łapownictwem i powoływaniem się na wpływy. W tej sprawie został tymczasowo aresztowany na 3 miesiące. Aresztowanie dwukrotnie przedłużono. W maju 2020 roku wyszedł na wolność w oczekiwaniu na proces. 30 września 2024 został skazany nieprawomocnym wyrokiem sądu na karę łączną sześciu lat pozbawienia wolności i 55 tys.