W 1961 debiutował na scenie w roli Rebera w produkcji off-Broadwayowskiej Mister Roberts Joshuy Logana. W 1968 trafił na Broadway w roli w sztuce Howarda Sacklera Wielka nadzieja białych u boku Jamesa Earla Jonesa. Po raz pierwszy wystąpił na ekranie w dramacie kryminalnym Gruby czarny kotek (The Fat Black Pussycat, 1963) z Leonardem Freyem. Zagrał w 12 filmach Garry’ego Marshalla, w tym postać Barneya Thompsona, uprzejmego dyrektora hotelu Regent Beverly Wilshire u boku Richarda Gere’a i Julii Roberts w komedii romantycznej Pretty Woman (1990), za którą został nominowany do nagrody Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego. Za rolę tajemniczego Javiera Del Campo w telewizyjnym melodramacie fanatsy Porzucone serca (Borrowed Hearts, 1997) z udziałem Romy Downey i Erica McCormacka otrzymał nagrodę ALMA Award.
Od 18 września 1994 do 4 maja 2000 grał postać doktora Phillipa Wattersa w serialu medycznym Szpital Dobrej Nadziei (Chicago Hope), nadawany przez telewizję CBS, za którą w 1997 zdobył nagrodę Emmy i w 2000 nagrodę ALMA Award.