początek I wojny światowej komentuje tam słowami: Wojna się zaczęła, moje dzieciństwo się skończyło. W roku 1917 został powołany do służby wojskowej i ukończył naukę w jednorocznej ochotniczej kompanii ciężkiej artylerii. Brutalność wojskowego szkolenia miała duży wpływ na Kästnera, jej skutkiem były późniejsze antymilitarystyczne poglądy pisarza. Z powodu ciężkiej musztry pod nadzorem sierżanta Wauricha Kästner zmagał się przez resztę życia z problemami z sercem. Sam Waurich został krytycznie przedstawiony w wierszu Sierżant Waurich. Po zakończeniu I wojny światowej Kästner zdał maturę z wyróżnieniem i otrzymał stypendium miasta Drezna.
Lipsk 1919–1927 Jesienią 1919 Kästner rozpoczął na Uniwersytecie Lipskim studia historii, filozofii, germanistyki oraz teatrologii. Z powodu inflacji i ciężkiej sytuacji materialnej podejmował się wielu prac dorywczych, między innymi sprzedawał perfumy i był gońcem na giełdzie. Później rozpoczął pracę jako dziennikarz i krytyk teatralny w gazecie „Neue Leipziger Zeitung”.