W październiku 1929 roku ukazał się Emil i detektywi, jego pierwsza i do dzisiaj najbardziej znana książka dla dzieci. Kästner napisał tę historię detektywistyczną zachęcony przez Edith Jacobsohn, wdowę po wydawcy „Weltbühne” Siegfriedzie Jacobsohnie. Powieść w samych tylko Niemczech sprzedała się w dwóch milionach egzemplarzy, została też przetłumaczona na 59 języków. Umieszczenie akcji w ówczesnym Berlinie było rzeczą niecodzienną w literaturze dziecięcej tamtego okresu, nacechowanej aseptycznymi, bajkowymi światami. Także Kruszynka i Antoś oraz Latająca klasa odnosiły się do czasów współczesnych autorowi. Do sukcesu książek przyczyniły się także ilustracje Waltera Triera.
Ekranizacja Emila i detektywów Gerharda Lamprechta z 1931 roku okazała się wielkim sukcesem, Kästner był jednak niezadowolony ze scenariusza. Później sam związał się z filmem, pracując jako autor dla studia w Babelsbergu.