Działalność opozycyjna Szenderowicz należy do najostrzejszych krytyków prezydenckiej administracji. Istnieje pogląd, wedle którego przedstawianie przez niego w programie Kukły w krytycznym świetle rosyjskich elit i zwłaszcza Władimira Putina było powodem zniszczenia tej stacji. Historię tych wydarzeń i próby założenia nowej stacji telewizyjnej Szenderowicz opisał w swoich książkach: Здесь было НТВ и другие истории oraz Здесь было НТВ, ТВ-6, ТВС. Od 2004 roku publicysta należy do Komitetu-2008 – organizacji skupiającej liderów opozycji. W grudniu 2005 roku startował w wyborach do Dumy jako kandydat niezależny, ale mandatu nie uzyskał. Złożony przez niego w związku z tym protest uzasadniany licznymi jego zdaniem nieprawidłowościami w procesie wyborczym został przez sąd odrzucony.

Aforyzmy Szenderowicz znany jest również jako aforysta. Kilka jego aforyzmów, tzw. Szendewrek: Władza ludu? Uściślijcie, nad kim? Miłość do Ojczyzny bywa nieszczęśliwa. Nie bójcie się niczego – wszystko już było.