20 sierpnia 1939 r. wyjechał do Grodna, gdzie objął stanowisko oficera operacyjnego sztabu 33 Dywizji Piechoty (rezerwowej), a następnie w Grupie Operacyjnej „Polesie”. Po kapitulacji pod Kockiem (5 października) gen. Kleeberg pozwolił odejść z pola walki tym żołnierzom, którzy nie chcieli iść do niewoli. Jan Kiwerski skorzystał z tego pozwolenia. Do Warszawy dotarł w listopadzie 1939 roku. Od grudnia tego roku lub stycznia roku 1940 wszedł do tzw. sztabu dywersji SZP, stworzonego i kierowanego przez majora F. Niepokólczyckiego. Od 1942 roku był dowódcą Oddziałów Dyspozycyjnych, potem Oddziałów „Motor” – „Sztuka” Kedywu Komendy Głównej AK, używając pseudonimów: „Ziomek”, „Rudzki”, „Kalinowski”, „Lipiński”, później „Dyrektor”. W listopadzie 1942 roku awansowany do stopnia majora. Często osobiście dowodził zespołami żołnierzy w akcjach dywersyjnych.