Zainteresował się występowaniem w teatrze około 1949 r. i wstąpił do kilku różnych kółek teatralnych (dramatic societies), włącznie z prestiżową Leicester Dramatic Society. Podczas pracy nad amatorskimi produkcjami postawił sobie za cel poprawę wyglądu zewnętrznego i zaczął chodzić na siłownię. Ponadto brał lekcje dykcji (osoba mówiąca jego akcentem nie miała szans na zrobienie kariery aktorskiej), a także próbował zaradzić swojemu brakowi formalnego wykształcenia i wiedzy o kulturze. Stracił pracę i nadal chcąc angażować się w teatr, wystąpił w listopadzie 1950 r. o stypendium w Royal Academy of Dramatic Arts (RADA, Królewska Akademia Sztuk Dramatycznych). Stypendium zostało mu przyznane i Orton bez żalu opuścił region East Midlands przenosząc się do Londynu. Atak wyrostka robaczkowego opóźnił początek nauki w RADA do maja 1951.
Spotkanie z Kennethem Halliwellem Orton spotkał Kennetha Halliwella w RADA w 1951. Zamieszkał razem z nim i dwójką innych studentów w czerwcu tego samego roku, w mieszkaniu w dzielnicy West Hampstead. Halliwell był siedem lat starszy od Ortona oraz niezależny finansowo (otrzymał pokaźny spadek). Szybko utworzyli stały związek i zostali kochankami, mimo – jak twierdził Orton – seksualnej niekompatybilności.