Orton jako dramatopisarz We wczesnych latach 60. XX wieku Orton zaczął pisać sztuki. Swoją ostatnią powieść napisał w 1961 („Head to Toe”) i wkrótce potem zaczął się popyt na jego twórczość. W 1963 BBC zapłaciła 65 GBP za radiową sztukę „The Boy Hairdresser” (pol. „Chłopiec-fryzjer”), która została wyemitowana 31 sierpnia 1964 jako „The Ruffian on the Stair”. Została zaadaptowana dla teatru w 1966.

Orton upajał się swoim osiągnięciem i pisał kolejne dzieła. Ukończył „Entertaining Mr Sloane” w momencie gdy „The Ruffian on the Stair” był emitowany. Wysłał kopię do agenta teatralnego Peggy Ramsay w grudniu 1963. Premiera odbyła się w New Arts Theatre 6 maja 1964 w reżyserii Michaela Cordona. Recenzje były bardzo różne, od zachwytu do oburzenia. Pewne wpływowe osoby w świecie sceny, takie jak Terence Rattigan, sprawiały jednak, że jego dzieła były wystawiane mimo wszystko; oczekiwano również, że popisze się kolejnymi.