Gaspar wraz z rodzicami opuścił Polskę w wieku ok. 10 lat. Jakiś czas przebywał w Wenecji, Jerozolimie i Aleksandrii. Stamtąd trafił do Indii prawdopodobnie w celach handlowych już jako doświadczony w podróżach młody kupiec. Tam pojął za żonę Żydówkę, która miała „odgrywać w życiu gminy żydowskiej w Koczinie dużą rolę”. W administracji Shaha Yusufa Adilowa Gaspar zajmował stanowisko shahbandara – osoby odpowiedzialnej za rokowania z obcymi kupcami oraz zarządzającej cłami. W maju 1498 r., kiedy Portugalczycy na czele z Vasco da Gamą przypłynęli do Indii, miał już dziewiętnastoletniego syna i oprócz włoskiego znał jeszcze hebrajski, arabski, chaldejski i kilka języków Indii. Kiedy po miesiącu od opuszczenia Kalikatu portugalskie statki zakotwiczyły przy wyspie Angediva (ok. 20 mil od Goi), na statku Vasco da Gamy zjawił się pewien tajemniczy człowiek, lat ok. czterdziestu, może pięćdziesięciu, z białą brodą, ubrany w lniane szaty, na głowie miał piękny turban, u pasa zaś krótki miecz. Pozdrowił Portugalczyków, prosząc po włosku o pozwolenie wejścia na pokład. Podejrzewając podstęp, Vasco da Gama kazał wziąć go na tortury, na których przyznał się do swej szpiegowskiej misji, wyznał też swoje pochodzenie.