W sezonie 2005/2006 Hearts niespodziewanie wywalczyło wicemistrzostwo Szkocji przy dużej zasłudze Gordona, którego postawa została doceniona przez dziennikarzy i wybrali oni bramkarza „Serc” Najlepszym Piłkarzem Sezonu w Szkocji. Tym samym Gordon stał się pierwszym piłkarzem Hearts od 1986 roku (wtedy nagrodę tę otrzymał Sandy Jardine) oraz pierwszym bramkarzem od 1993 (nagroda dla Andy’ego Gorama), który tego dokonał.
Latem 2006 pojawiły się spekulacje o transferze Gordona do silniejszego klubu. Był obserwowany przez menedżera Arsenalu, Arsène’a Wengera, ale do transferu nie doszło. Na sezon 2006/2007 pozostał w Edynburgu, a po odejściu Stevena Pressleya, a potem Paula Hartleya został nowym kapitanem zespołu. W zimowym oknie transferowym Craigiem znów zainteresował się Arsenal, a także Rangers i Manchester United F.C. 27 stycznia 2007 nie wystąpił w meczu z Rangersami, gdyż szefostwo Hearts negocjowało jego transfer. Jednak tuż przed zamknięciem okna transferowego Gordon nie przeszedł do żadnego klubu i rundę wiosenną także rozpoczął w swoim klubie.
Latem 2007 Gordon ostatecznie odszedł z Hearts. Za 9 milionów funtów trafił do beniaminka angielskiej Premier League, Sunderland A.F.C. Stał się tym samym najdroższym bramkarzem na Wyspach Brytyjskich.