W latach 1986–1988 stał się rozpoznawalny dzięki roli porucznika Mike’a Torello w serialu NBC Crime Story, którego producentem był Michael Mann. Specjalizował się w rolach policjantów, jak np. w komedii kryminalnej Martina Bresta Zdążyć przed północą (Midnight Run, 1988) jako Jimmy Serrano z Robertem De Niro.

Jednym z jego najbardziej znanych bohaterów kinowych był gangster Ray „Bones” Barboni w czarnej komedii Barry’ego Sonnenfelda Dorwać małego (Get Shorty, 1995), oparta na powieści Elmore’a Leonarda. Film, w którym zagrali także John Travolta, Gene Hackman, Rene Russo i Danny DeVito, odniósł ogromny sukces komercyjny. W dramacie wojennym Stevena Spielberga Szeregowiec Ryan (Saving Private Ryan, 1998) był obsadzony w roli podpułkownika Andersona. Uznanie zyskał także jako kuzyn Avi w komedii kryminalnej Guya Ritchiego Przekręt (2000).

Powrócił na szklany ekran jako Victor Pellet w sitcomie NBC Nie ma jak u teściów (2002–2003). Sympatię telewidzów zyskał również jako detektyw Joe Fontana w serialu kryminalnym NBC Prawo i porządek (2004–2006) i Prawo i bezprawie (2005).