Został wybrany najlepszym bokserem 1997 w plebiscycie czytelników magazynu „Box-Sport”, uhonorowano go także tytułem „World Boxer of the Year”, a w 1998 uzyskał tytuł „sportowca roku w Europie”.
14 września 2002 po raz pierwszy na zawodowym ringu stoczył pojedynek w polskich barwach, a przed spotkaniem odegrano polski hymn. Tego dnia obronił w Brunszwiku po raz 22 tytuł bokserskiego mistrza świata w wadze półciężkiej organizacji WBO, pokonując przez TKO w 10. rundzie Jamajczyka Richarda Halla. W 2002 federacja WBO ogłosiła Michalczewskiego „czempionem wszech czasów”, a jego walkę z Richardem Hallem uznała za najlepszy pojedynek roku 2002. 18 października 2003 doznał pierwszej porażki na zawodowych ringach, przegrywając niejednogłośnie w Hamburgu na punkty z meksykaninem Julio Cesarem Gonzalezem i tracąc pas WBO w kat. półciężkiej po dziewięciu latach zwycięstw w mistrzowskich pojedynkach.