Między rokiem 1885 i 1886 (bądź 1887) Mary zamieszkiwała w domu pani Carthy na Breezer's Hill, Pennington Street. Zgodnie z opowieścią siostry pani Carthy Mary popiwszy sobie stawała się kłótliwa i agresywna, na trzeźwo jednak była "jedną z najprzyzwoitszych i najmilszych dziewcząt, jakie mógłbyś spotkać". Kelly opuściła panią Carthy, związawszy się z pewnym murarzem, którym był najprawdopodobniej wspomniany wcześniej Joe Flemming.
W roku 1887, zerwawszy prawdopodobnie z Flemmingiem, mieszkała w Cooley's Lodging House na Thrawl Street. Wtedy poznała Joe Barnetta, handlującego rybami na targu w Billingsgate. Początkowo para zamieszkała na George Street, potem przeprowadzili się na Little Paternoster Row, potem na , stamtąd na Brick Lane, by z początkiem 1888 roku wynająć pokoik na Miller's Court 13 od niejakiego Johna McCarthy. Niedługo później Joe stracił pracę, a ponieważ zaczęli zalegać z czynszem, Mary wróciła do prostytucji.