Pracował jako kierowca współpracujący z firmami produkującymi filmy, a później zakupił ciężarówki z przeznaczeniem na wynajem dla twórców filmowych. Wkrótce jako kaskader samochodowy trafił na plan filmowy dreszczowca Alana Parkera Missisipi w ogniu (Mississippi Burning, 1988) i tragikomedii Herberta Rossa Stalowe magnolie (Steel Magnolias, 1989). Jego pierwszą rolą był policjant w dreszczowcu Mike’a Hodgesa Czarna tęcza (Black Rainbow, 1989) z Rosanną Arquette. Przełomem w karierze była postać Benjamina Willisa/Rybaka w horrorze Koszmar minionego lata (I Know What You Did Last Summer, 1997) i sequelu Koszmar następnego lata (I Still Know What You Did Last Summer, 1998).
24 października 1997 zawarł związek małżeński z Nancy Ann Naumer, z którą ma córkę Kendall z autyzmem; angażuje się w działania na rzecz osób z tym schorzeniem.