20-lecie międzywojenne W czasie I wojny światowej miasto niewiele ucierpiało. Najbardziej wojnę odczuł ratusz, który stracił wieżę w wyniku bombardowania austriackiej artylerii. Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości w 1918 roku, Szydłowiec znalazł się w powiecie koneckim, w województwie kieleckim. Mimo usilnych starań lokalnych polityków w województwie nie udało się utworzyć powiatu z siedzibą w Szydłowcu. W samym mieście prowadzono prace urbanizacyjne. Wytyczono kilka ulic łączących centrum z dzielnicą przemysłową, zaś w roku 1938 nowy przebieg ulicy Głównej i dwa place: Niepodległości i Targowica. W 1921 wzniesiono, na skwerze przy Rynku, pomnik T. Kościuszki. Rada miasta zabiegała o połączenie kolejowe. Jednak budowana wtedy linia kolejowa Warszawa-Kraków minęła miasto. Szydłowiec połączono z nią linią kolejki wąskotorowej, która dochodziła aż do zakładów metalowych w Chlewiskach.