Zdobywał pierwsze miejsca w zawodach nie tylko w swoim kraju, ale także na całym świecie, m.in. w Niemczech na turnieju World Championship of Skateboarding. Znany jest ze swojej niepowtarzalnej jazdy na desce oraz licznych sztuczek, które prowadzą go do sukcesów. Oprócz skateboardingu Ryan zajmuje się również motocrossem, surfingiem, snowboardingiem oraz golfem, a także gra w filmach. Posiada własny model „V.CO-Operative Series” jeansów firmy Volcom, trucków firmy Silver, butów firmy Etnies oraz okularów przeciwsłonecznych Oakley.
Po zakończeniu sezonu 2003 Ryan Sheckler odbył tournée ze światową legendą skateboardingu, Tonym Hawkiem, podróżował po Australii, Kanadzie i Hiszpanii. Wystąpił również w czterech grach „Tony Hawk”: „Tony Hawk’s Underground 2", „Tony Hawk’s American Wasteland”, „Tony Hawk’s American Sk8land” oraz „Tony Hawk’s Project 8". W 2005 Ryan pojawił się w programie telewizyjnym na MTV Cribs, wówczas rozpoczął prace nad własnym programem. 15 stycznia 2010 roku do kin wszedł film pt. „Tooth Fairy”, w którym Ryan wcielił się w rolę Mick’a Donnelly.