Kariera Swoją karierę zaczął od udziału w operze mydlanej CBS As the World Turns (1987) jako Rod Landry. Po występie w Malcolm X (1992), pojawił się jako menedżer sceniczny w filmie Roberta Redforda Quiz Show (1994) u boku Johna Turturro, Roba Morrow i Ralpha Fiennesa. Rok później znalazł się w obsadzie dwóch thrillerów sci-fi – Zabójcza perfekcja (Virtuosity, 1995) z Denzelem Washingtonem i Kelly Lynch oraz Kathryn Bigelow Dziwne dni (Strange Days, 1995) z Ralphem Fiennesem, Angelą Bassett i Juliette Lewis, a także kryminalnych: Michaela Manna Gorączka (Heat, 1995) u boku Ala Pacino i Roberta De Niro oraz Stevena Soderbergha Na samym dnie (Underneath, 1995) z Peterem Gallagherem.
Stał się popularny wśród szerokiej publiczności dzięki roli Kenta w dramacie sci-fi Roberta Zemeckisa Kontakt (Contact, 1997) z Jodie Foster. Potem wystąpił w thrillerze kryminalnym Kevina Spaceyego Albino Alligator (1997) z Mattem Dillonem, Faye Dunaway i Garym Sinise, thrillerze sci-fi Michaela Baya Armageddon (1998) u boku Bruce’a Willisa i Bena Afflecka w roli pułkownik Williama Sharpa, czarnej komedii Douga Limana Go (1999) z Katie Holmes.