Kolejne wybory w 1991 PSD wygrała prawie tak samo łatwo, jednak rosnące bezrobocie spowodowało spadek popularności Cavaco Silvy. Partia przegrała wybory w 1995 i 1999, oddając na 7 lat ster rządów socjalistom.
Powrót do władzy miał miejsce w 2002, jednak zwycięstwo nie okazało się zupełnym, ponieważ partia musiała dobrać sobie koalicjanta – została nim Partia Ludowa. Barroso został premierem, jednak po dwóch latach zrezygnował z tej funkcji aby objąć stanowisko szefa Komisji Europejskiej. Jego miejsce zajął Pedro Santana Lopes.
Podczas wyborów z 20 lutego 2005 Santana Lopes poprowadził partię do największej klęski od czasu 1983. PSD utraciła 12% głosów, zdobywając tylko 72 mandaty, a tracąc 30. Jej rywalka Partia Socjalistyczna uzyskała absolutną większość parlamentarną. Od 2006 poparcie dla PSD zaczyna wzrastać: w wyborach prezydenckich jej były przewodniczący Aníbal Cavaco Silva odniósł zwycięstwo w pierwszej turze. W wyborach do Parlamentu Europejskiego z 2009 partia zajęła pierwsze miejsce wygrywając w większości regionów i zdobywając w skali całego kraju nieco ponad milion głosów i 31,71%, co zapewniło jej 8 mandatów w Strasburgu.. W wyniku wyborów z 2011 PSD – po sześciu latach spędzonych w opozycji – powróciła do władzy.