Słowo shake (uścisk) odnosi się do uścisku dłoni menedżerów muzycznych, które nie były ciepłe czy stanowcze, lecz zimne i śliskie. Mimo wielu wcześniejszych rozczarowań, wiosną 1995 roku Morissette udało się podpisać kontrakt z wytwórnią płytową Maverick Records, która wydała jej album Jagged Little Pill. Wydawnictwo odniosło ogromny sukces na świecie. Łączny nakład wyniósł 33 mln kopii, dzięki czemu Alanis jest najlepiej sprzedającą się artystką lat 90. Ostre brzmienie pierwszego singla – hitu „You Oughta Know” – zaowocowało zaklasyfikowaniem Alanis jako „pierwszej damy gniewu”, choć na całej płycie odnaleźć można tak naprawdę tylko dwie piosenki epatujące tak mocno złością i rozżaleniem.
W 1998 wydała kolejny album Supposed Former Infatuation Junkie. Wcześniej nagrała także piosenkę „Uninvited” na ścieżkę dźwiękową do filmu Miasto aniołów. Nowy album był całkowicie inny, eksperymentalny i zupełnie niepodobny do międzynarodowego debiutu. Fani i krytycy byli zawiedzeni. Mimo to płyta nieźle się sprzedawała, a sama artystka uzyskała ponownie nominacje do Nagrody Grammy w 1999. Alanis nagrywając Supposed Former Infatuation Junkie, wiedziała, że jeśli przygotuje materiał w stylu Jagged Little Pill zostanie posądzona o zostawanie przy tych samych, sprawdzonych dźwiękach, podobających się publiczności.