thumb|Alanis Morissette, 2011 Lata 2005–2008 Alanis poświęciła na nagranie nowego albumu z Guyem Sigsworthem. Już w marcu 2005 roku powiedziała „jestem bardzo płodna piosenkami”. 1 kwietnia Alanis zaprezentowała parodię piosenki „My Humps” The Black Eyed Peas, która stała się sensacją na serwisie YouTube (ponad 6 mln widzów w ciągu tygodnia). Na koncercie Rage Against the Machine Alanis zaśpiewała ich utwór „Guerilla Radio” oraz nową piosenkę „Not as We”, która znajduje się na nowej płycie. W październikowym (2007) wywiadzie z serii „Integral Naked” dla portalu Holons Alanis podała nazwę nowej płyty Flavors of Entanglement. Podczas sesji nagrano 24 utwory. Płyta miała premierę 30 maja (Niemcy, Włochy), 2 czerwca (pozostałe kraje), 4 czerwca (Japonia), 10 czerwca (USA, Kanada, Ameryka Płn.) Płyta promowana była utworami „Underneath” oraz „Moratorium”. Według wielu krytyków oraz fanów była to najlepsza płyta kanadyjskiej wokalistki od czasów Supposed Former Infatuation Junkie, według niektórych najlepsza od czasu premiery Jagged Little Pill.