Gary zainteresował się aktorstwem, sztukami walki i muzyką, zgłębiał tajniki gry m.in. na gitarze, perkusji i flecie. Potem przeprowadził się do Nowego Jorku i pracował jako ochroniarz przy studiu prób na Manhattanie, gdzie poznał Lenny’ego Kravitza. Dorabiał jako model dla Marithe i Francois Girbaud, reklamował wyroby firmy Boss w Nowego Jorku.
Kariera W 1991 roku zapoczątkował karierę aktorską występem na nowojorskiej scenie Theatre of Riverside Church w przedstawieniu The Balm Yard w roli Samsona. Debiutował na małym ekranie jako Shazza Zulu w sitcomie NBC Inny świat (A Different World, 1991-92). Wystąpił też w teledysku Janet Jackson do piosenki „Again” (1993).
W 2003 i 2006 otrzymał NAACP Image Awards w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy w serialu dramatycznym za kreację badacza Warricka Browna w serialu kryminalnym CBS CSI: Kryminalne zagadki Las Vegas (2000-2008).
W 2005, podczas gali wręczenia nagród Emmy, zaśpiewał piosenkę The Jeffersons „Movin' On Up” z Macy Gray.
W 2006 miał być odtwórcą głównej roli Phila Lynotta, lidera irlandzkiej hardrockowej grupy Thin Lizzy, w biograficznym filmie My Boy z Elaine Cassidy i Holly Hunter w reżyserii Roberta Quinna (pomocnika innych reżyserów przy W imię ojca i Grze pozorów), jednak muzyczni spadkobiercy Lynotta zablokowali przygotowywany film.