W melodramacie Nie czas na łzy (Boys Don’t Cry, 1999) został obsadzony w roli notorycznego zabójcy Johna Lottera. W październiku 2002 roku powrócił do teatru w produkcji nowojorskiej Burn This, gdzie zastąpił Edwarda Nortona. Za rolę Charlesa „Chucka” Lane’a w dramacie Pierwsza strona (Shattered Glass, 2003) został uhonorowany nagrodami, w tym Independent Spirit Awards i na Las Palmas de Gran Canaria International Film Festival. Kilkakrotnie otrzymał także nagrodę Satelity; jako Mark w filmie Powrót do Garden State (Garden State, 2004), Clyde Martin w Kinsey (2004) i jako kapral Alan Troy w dramacie wojennym Jarhead: Żołnierz piechoty morskiej (Jarhead, 2005).
W 2008 wystąpił na Broadwayu jako Trigorin w przedstawieniu Mewa z Kristin Scott Thomas.
W 2009 roku zagrał ojca w horrorze Sierota
Życie prywatne Spotykał się z modelką Shalom Harlow (2001). 2 maja 2009 roku ożenił się z aktorką Maggie Gyllenhaal, z którą ma dwie córki: Ramonę (ur. 4 października 2006) i Glorię Ray (ur. 19 kwietnia 2012).