Kariera Debiutował na dużym ekranie w dramacie sportowym o hokeju na lodzie Kapitał własny (Net Worth, 1995), a rok później pojawił się w telewizyjnym biograficznym dramacie sportowym CBS o łyżwiarstwie Braterska obietnica (A Brother's Promise – The Dan Jansen Story, 1996) oraz serialu Gęsia skórka (Goosebumps, 1996).
Za rolę Bena Covingtona w serialu Felicity (1998–2002) był trzykrotnie nominowany do nagrody Teen Choice. Kreacja męża chorej na raka młodej kobiety w melodramacie Moje życie beze mnie (My Life Without Me, 2003) z udziałem Deborah Harry i Marka Ruffalo przyniosła mu nagrodę Złotej Fali na festiwalu filmów kobiecych w Bordeaux. Za postać studenta medycyny Michaela Corvina w filmie Underworld (2003) odebrał nagrodę Saturna.
Wybrana filmografia Filmy fabularne 1995: Net Worth (TV) jako rekrut 1996: Braterska obietnica (A Brother's Promise – The Dan Jansen Story, TV) jako przyjaciel 1996: Can I Get a Witness?