Najpierw był przetrzymywany 12 dni w tarnowskiej siedzibie Gestapo, gdzie został dotkliwie pobity, potem umieszczono go w tarnowskim więzieniu, a następnie 21 października został przewieziony do Krakowa i osadzony w więzieniu na Montelupich.
Męczeństwo Kardynał Adam Kozłowiecki TJ, wtedy współwięzień na Montelupich i w Wiśniczu Nowym, w swojej książce „Ucisk i strapienie” na kilku miejscach wspomina ks. Machaya. Między innymi pisze, że na powitanie „szczególnie pobito ks. Machaya”. Prawdopodobnie od niego samego dowiedział się o przyczynie aresztowania, mianowicie konfident w mundurze polskiego żołnierza przy spowiedzi biadał nad upadkiem Polski i zapowiadał, że z tego powodu popełni samobójstwo. Ks. Machay pocieszał go, że Polska powstanie, że armia polska organizuje się na Zachodzie. Po aresztowaniu przedstawiono mu na Gestapo zapisaną całą treść spowiedzi.
W pierwszych miesiącach wojny więzienie na Montelupich nie było jeszcze w pełni zorganizowane i stanowiło miejsce izolacji i czasowego przetrzymywania osób aresztowanych. Ks. Machaya z szeregiem innych więźniów umieszczono w więziennej kaplicy, dzięki czemu początkowo mógł odprawiać Msze św. i udzielać Sakramentów.