W sezonie 1919 Reds po wygraniu National League, przy bilansie 96–44, uzyskali awans do World Series, w których pokonali faworyta Chicago White Sox 5–3 (grano wówczas w systemie best-of-nine). Po finałach rozpoczęto dochodzenie w sprawie ustawienia meczów przez zawodników z Chicago. W toku prowadzonego śledztwa ustalono, iż ośmiu zawodników White Sox zostało przekupionych; wydarzenia z 1919 roku określane są jako Black Sox Scandal. 24 maja 1935 na stadionie Crosley Field rozegrano pierwszy mecz przy sztucznym oświetleniu.
W sezonie 1940 Reds zdobyli mistrzowski tytuł po raz drugi, po pokonaniu w World Series Detroit Tigers 4–3. W 1970 zespół przeniósł się na wybudowany kosztem 50 milionów dolarów obiekt Riverfront Stadium, który mógł pomieścić 52 952 widzów. W sezonach 1975 i 1976 Reds zwyciężali w World Series, pokonując odpowiednio Boston Red Sox 4–3 i New York Yankees 4–0. 11 maja 1985 w meczu Reds – San Diego Padres swoje 4192. uderzenie zaliczył Pete Rose i stał się samodzielnym liderem w tej klasyfikacji. W 1990 jako jedyny zespół w historii National League zajmował 1. pozycję w swojej dywizji przez cały okres sezonu zasadniczego.