12 września 1939 roku na rynku miasta zastrzelono 22 Żydów. Początkowo zostali oni zmuszeni do kopania grobów na skwerze obok kościoła dla żołnierzy niemieckich poległych w bitwie pod Kazanowem. Po skończonej pracy Niemcy rozpoczęli bezładną strzelaninę, w wyniku której padli ranni i zabici. Dokonano tego w odwecie za rzekomą napaść i profanację ciał żołnierzy niemieckich, którzy w rzeczywistości dostali się w zasadzkę zorganizowaną przez żołnierzy polskich pod Kraszkowem. Świadkiem masakry była niemiecka reżyser Leni Riefenstahl, która wraz z ekipą realizowała na polecenie Hitlera film propagandowy o kampanii wojsk niemieckich w Polsce.
Rejon miasta i jego okolic stał się ośrodkiem ożywionego ruchu partyzanckiegoB. Kacperski, J. Z. Wroniszewski, Konspiracja konecka 43-45, Końskie 2006.. Działał tu pierwszy oddział legendarnego majora Henryka Dobrzańskiego „Hubala”. W nocy z 31 sierpnia na 1 września 1943 roku Zgrupowanie nr 2 ppor. cc. Waldemara Szwieca „Robota” ze Zgrupowań Partyzanckich AK „Ponurego” opanował miasto na kilka godzin bez strat własnych, likwidując agentów Gestapo w mieście i zdobywając zaopatrzenie i amunicję. Za wkład wniesiony w obronę przed okupantem miasto Końskie zostało odznaczone Orderem Krzyża Grunwaldu III Klasy.