w pierwszych z nich White Stockings zremisowali z St. Louis Browns 3–3–1, w kolejnych ulegli tej samej drużynie 2–4. W 1890 klub zmienił nazwę na Chicago Colts. 29 czerwca 1897 w meczu przeciwko Louisville Colonels, Colts zdobyli 36 runów co do dziś jest rekordem w Major League Baseball. Od 1898 do 1902 zespół występował pod nazwą Chicago Colts by ostatecznie w 1902 roku przyjąć przydomek Cubs.
W 1907 i 1908 zespół zdobywał mistrzowski tytuł, po pokonaniu w World Series dwukrotnie Detroit Tigers 4–0 i 4–1. Od momentu przystąpienia do National League zespół w roli gospodarza występował na kilku stadionach: 23rd Street Grounds (1876–77), Lakefront Park (1878–1884), West Side Park (1885–1891), South Side Park (1891–1893), West Side Grounds (1893–1915). W kwietniu 1914 oddano do użytku nowy obiekt Weeghman Field, który w późniejszym okresie nosił nazwę Cubs Park (1920–1926); od 1926 znany jako Wrigley Field. Od 1910 do 1945 Cubs grali w World Series siedmiokrotnie, we wszystkich przegrywając. 18 maja 1947 w meczu przeciwko Brooklyn Dodgers zanotowano rekord frekwencji;