Strzelił swoją pierwszą bramkę w debiucie z Sivassporem.

26 lipca 2011 podpisał kontrakt z Cardiff City. Zadebiutował 7 sierpnia w spotkaniu z West Ham, w którym strzelił zwycięską bramkę (1:0).

16 lipca 2012 roku trafił do Vancouver Whitecaps FC.

Po raz trzeci do Rangersów wrócił 4 czerwca 2014 roku na zasadzie wolnego transferu.

30 czerwca 2018 roku został mianowany grającym menedżerem Livingston.

W 2020 roku zakończył karierę.

Zadebiutował w reprezentacji Szkocji 25 kwietnia 2001 roku w zremisowanym 1:1 meczu towarzyskim z Polską. Na swój drugi występ czekał prawie dwa lata, strzelając gola Islandii w meczu eliminacyjnym do Euro 2004.

W 2005 roku Kenny strzelił gola w trzech kolejnych meczach międzynarodowych: przeciwko Austrii i Włochom, a także zdobył dwa gole przeciwko Norwegii. W październiku 2010 roku wpisał się na listę strzelców reprezentacji po 50. występie w meczu eliminacyjnym do Euro 2012 z Czechami.

Przypisy