W 1928 zdobył srebrny medal w pchnięciu kulą na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Amsterdamie. Zdobył cztery kolejne tytuły Amateur Athletic Union w pchnięciu kulą (1928–31), tytuł mistrza National Collegiate Athletic Association w 1927 oraz halowe tytuły Amateur Athletic Union w 1930 i 1932. W 1930 ustanowił halowy rekord świata, skacząc 15,61 m (51 stóp i 3 cale). W 1932 ustanowił swój rekord życiowy, skacząc 16,07 m (52 stopy i 9 cali), ale nie zaliczył kwalifikacji olimpijskich do Letnich Igrzysk Olimpijskich w Los Angeles.
W 1929 przeprowadził się do Los Angeles, po otrzymaniu zaproszenia do udziału w rozgrywkach od klubu sportowego Los Angeles Athletic Club i zaprzyjaźnił się z aktorem Douglasem Fairbanksem, który zorganizował dla niego próbę filmową w Paramount.
W 1931 rozpoczął karierę aktorską, gdy wytwórnia MGM, adaptując na potrzeby filmu powieść autorstwa Edgara R. Burroughsa, wybrała Bennetta do roli Tarzana. Bennett złamał ramię grając rolę futbolisty (niewymieniony w czołówce) podczas zdjęć do dramatu sportowego Touchdown!