Jego kontrowersyjna sława, ambicje i zdolności zaprowadziły go z czasem do polityki i Hollywood. Występował m.in. w filmach Ostatni Mohikanin (jako Chingachgook), Urodzeni mordercy, Into the West i – w (2007) – Tropiciel (Pathfinder). Udzielił swojego głosu wodzowi Powhatanowi w disneyowskiej kreskówce Pocahontas, napisał też obszerną autobiografię Where White Men Fear to Tread (1997).

Jako skrajnie liberalny polityk, startował – bez powodzenia – m.in. w wyborach na prezydenta USA (z ramienia Partii Libertariańskiej) i kilka razy – również bez powodzenia (ostatnio w 2008) – w wyborach na przewodniczącego Rady Plemiennej Siuksów Oglala w rodzinnym rezerwacie Pine Ridge.

W lipcu 2011 zdiagnozowano u niego raka przełyku. Means odrzucił możliwość leczenia operacyjnego na rzecz innych metod intensywnej terapii, łączących możliwości medycyny współczesnej i tradycyjnej. We wrześniu 2011 poinformował, że guz „znacząco zmalał”, a on sam odzyskał głos i możliwość przełykania.

22 października 2012 przegrał walkę z rakiem, który objął ostatecznie język, węzły chłonne i płuca.