Zabudowa ulicy została częściowo zniszczona w wyniku walk oraz nalotów Luftwaffe.
W maju 1940 roku nazwa ulicy została zmieniona przez okupacyjne władze niemieckie na Litzmannstadtstrasse.
15 października 1975 oddano do użytku wielopoziomowy węzeł u zbiegu ulic Wolskiej, Kasprzaka i Redutowej, nazwany wolskim węzłem komunikacyjnym. Jezdnia północna ulicy Kasprzaka, prowadząca ruch w kierunku zachodnim, została poprowadzona w wykopie, zaś jezdnia południowa ulicy Kasprzaka, obie jezdnie ulicy Wolskiej, ulica Redutowa oraz torowisko tramwajowe poprowadzono na poziomie ziemi.
5 lutego 2024 oddano do użytku część drogową przebudowanego wolskiego węzła komunikacyjnego, w obrębie którego wszystkie jezdnie krzyżujących się ulic Wolskiej, Kasprzaka i Redutowej znalazły się na poziomie ziemi. 25 marca 2024 oddano do użytku przebudowaną linię tramwajową na odcinku pomiędzy ulicami Elekcyjną i Kasprzaka, która została przeniesiona z północnej strony drogi na pas rozdzielający jezdnie. Przebudowana linia została połączona z oddaną do użytku 5 marca linią tramwajową wzdłuż ulicy Kasprzaka, pomiędzy ulicami Skierniewicką i Wolską, oraz umieszczoną w wykopie tramwajową częścią przebudowanego wolskiego węzła komunikacyjnego.