Pod koniec 1999 nakładem tej samej wytwórni DoR wydano album spli Heaven Shall Burn & Fall Of Serenity wspólnie z formacją Fall of Serenity.
Wiosną został wydany pierwszy album HSB, pt. Asunder, nakładem Impression Recordings. Jeszcze podczas koncertu w 1998 w Leisnig członkowie Heaven Shall Burn poznali się z muzykami innej niemieckiej grupy Caliban i od tego czasu zaprzyjaźnieni kontynuują znajomość, stanowiąc głównych przedstawicieli nurtu metalcore w swoim kraju. W 2000 obie formacje wydały wspólnie pierwszą część split-CD, zatytułowany The Split Program I.
Pod koniec 2002 premierę miał album pt. Whatever It May Take, wydany przez Lifeforce Records. We wczesnych latach działalności Heaven Shall Burn pojawiał się w Polsce na mniejszych koncertach wspólnie z innymi grupami. Po kilku latach i osiągnięciu większej popularności 3 października 2004 zespół wystąpił na koncercie w Warszawie. W grudniu 2005 z zespołu odszedł gitarzysta Patrick Schleitzer, który poświęcił się sprawom prywatnym (pożegnalny koncert miał miejsce 18 listopada 2005 w Saalfeld/Saale). Do grupy dołączył wówczas nowy gitarzysta, przyjaciel zespołu Alexander Dietz (dotychczas współpracujący z HSB, m.in.