W sezonie 2002/2003 ani raz nie pojawił się w zawodach Pucharu Świata. W sezonach 2003/2004, 2004/2005, 2005/2006 startował rzadko, osiągając przeciętne wyniki. Ani razu nie stanął na podium i tylko trzykrotnie plasował się w czołowej dziesiątce. Najlepszy wynik w zawodach pucharowych tym okresie osiągnął 23 stycznia 2005 roku w Libercu, gdzie był dziewiąty w sprincie. W tym czasie wystąpił na mistrzostwach świata w Oberstdorfie w 2005 roku, zajmując między innymi dwunaste miejsce w Gundersenie i piąte w drużynie. W 2006 roku brał udział w igrzyskach olimpijskich w Turynie, jednak prezentował się tam słabiej niż cztery lata wcześniej w Salt Lake City.
Demong poprawił się w sezonie 2006/2007. Pięciokrotnie znalazł się w pierwszej dziesiątce zawodów, w tym dwukrotnie stawał na podium: 9 marca 2007 roku w Lahti wygrał w Gundersenie, a dziewięć dni później w Oslo był trzeci w sprincie. W klasyfikacji generalnej zajął tym razem 11. pozycję. Na przełomie lutego i marca 2007 roku wystąpił na mistrzostwach świata w Sapporo, gdzie wywalczył srebrny medal w Gundersenie, ulegając tylko Niemcowi Ronny’emu Ackermannowi. Na tych samych Mistrzostwach zajął trzynaste miejsce w sprincie, a drużynowo był dziewiąty. Najlepsze wyniki osiągał w sezonach 2007/2008 i 2008/2009, w których zajmował trzecie miejsc w klasyfikacji generalnej.