Rozgrywka W OpenTTD gracz wciela się w rolę przedsiębiorcy z branży transportowej. Jego zadaniem jest zbudowanie prężnie funkcjonującej spółki transportowej. Rozgrywka toczy się na planszy przedstawiającej pewną krainę. Można na niej znaleźć m.in. miasta, fabryki, kopalnie, które czekają na rozpoczęcie świadczenia dla nich usług przewozowych. Świadczenia te są podstawowym źródłem dochodu.
Ładunki i pasażerowie mogą być przewożeni czterema środkami transportu: pociągami samochodami statkami samolotami i śmigłowcami
Każdy z tych środków ma pewne zalety oraz wady. Przykładowo, ciężarówki i autobusy są tanie w budowie i bez trudu mogą poruszać się po ulicach miast, lecz mają ograniczoną prędkość i małą ładowność. Natomiast pociągi mogą być bardzo pojemne i poruszają się szybciej (w późniejszych latach mogą być nawet 4-krotnie szybsze od pojazdów drogowych), ale wymagają czasochłonnej i kosztownej budowy infrastruktury.
Świat gry dynamicznie reaguje na poczynania gracza. Fabryki leżące na uboczu głównych szlaków transportowych bankrutują, inne zwiększają produkcję, zaś uruchomienie przewozów pasażerskich umożliwia rozwój miastom.