To właśnie wtedy wyszedł album Nothing’s Gonna Change My Love For You z jedenastoma najlepszymi piosenkami z debiutu i Not Me. Po dłuższym milczeniu Glenn pojawił się w show-biznesie, ale w całkiem innej roli. Latem w czerwcu 1989 Medeiros zagrał rolę samego siebie w trzeciej części Karate Kid III i na potrzeby filmu nagrał trzy piosenki High Wire, I Can’t Help Myself, w tym jedną w duecie z Elizabeth Wolfgramm, Under Any Moon.
Po premierze Karate Kid III Medeiros wrócił do Kalifornii, by nagrywać nowy materiał na nową płytę. Nowe piosenki, nowy styl miał pokazać Glenna jako już dorosłego dwudziestoletniego mężczyznę. Producentką płyty była Antonina Armato, napisała większość tekstów i muzyki na ten album. Leonard Silver, wydawca Amherst Records, zaproponował, żeby skomponować jeszcze jedną – oprócz All I’m Missing Is You – przebojową, rytmiczną piosenkę. Tak właśnie powstał utwór She Ain’t Worth It. Bobby Brown, który skomponował wcześniej Lovelylittlelady, przy pytaniu Medeirosa, czy nie podjąłby się próby skomponowania jeszcze jednego utworu, wyraził zgodę. Kilka tygodni po sesji nagraniowej Glenn nie był zadowolony z pierwotnej wersji tego utworu i jeszcze tego samego dnia zadzwonił do Browna z pytaniem, czy ten nie zgodziłby się napisać do niego rapu. Tak powstał duet.