Uczęszczał do Phillips Exeter Academy, by następnie uczęszczać na Uniwersytet Harvarda, który ukończył magna cum laude (z wielką pochwałą) w 1932 r. Po ukończeniu studiów licencjackich jego zainteresowania zmieniły się z dziennikarstwa na ekonomię. Spędził rok akademicki 1931–32 na kursach w London School of Economics. W tym czasie Sweezy po raz pierwszy zapoznał się z marksistowskimi ideami ekonomicznymi. Poznał Harolda Laskiego, Joan Robinson i innych młodych lewicowych brytyjskich myślicieli tamtych czasów.
Po powrocie do Stanów Zjednoczonych Sweezy ponownie zapisał się na Harvard, w którym uzyskał stopień doktora w 1937 r. Razem ze swoim przyjacielem, innym wybitnym ekonomistą, Josephem Schumpeterem zasłynęli z kapitalnych debat na temat „praw kapitalizmu”. Sweezy i Schumpeter byli przedstawicielami kompletnie innych myśli ekonomicznych – Sweezy marksistowskiej, Schumpeter austriackiej.
Podczas pobytu w Harvardzie Sweezy założył czasopismo naukowe The Review of Economic Studies, w którym opublikował eseje na temat niedoskonałej konkurencji, roli oczekiwań w określaniu podaży i popytu oraz problemu stagnacji gospodarczej.