Prawdziwość powyższej historii jest kwestionowana. Pani Winchester wyjechała do Kalifornii w 1884 r. i kupiła ok. 0,7 km² ziemi. Odziedziczyła po mężu ponad 20 000 000 dolarów i prawie 50% udziału w firmie Winchester Repeating Arms Company, co oznaczało ok. $ 1000 przychodu dziennie (około $ 26 000 według dzisiejszych cen). Do 1913 roku, kiedy weszła w życie XVI Poprawka Do KonstytucjiKongres ma prawo nakładać i ściągać podatki od wszelkiego rodzaju dochodów i nie musi przy tym uwzględniać ani proporcjonalnego rozdziału między poszczególne Stany, ani też jakichkolwiek szacunków lub spisów ludności., nie podlegało to opodatkowaniu.
Niemal cały dochód inwestowany był w dom. Budowany był nieustannie przez 38 lat, 7 dni w tygodniu i 24 godziny na dobę. Wszystkimi pracami kierowała bezpośrednio pani Winchester, aż do swej śmierci 5 września 1922 roku. Całkowity koszt inwestycji wyceniono na ok. 5 500 000 dolarów. Mało było długoterminowych planów. Wiele pomysłów właścicielki realizowano krótko po zamówieniu. Ponoć każdej nocy spała w innym pokoju.
Przed trzęsieniem ziemi w San Francisco w 1906 roku dom miał siedem pięter. Dziś tylko cztery.