W 1995 Key rozpoczął pracę jako bankier dla Merill Lynch w Singapurze. W tym samym roku awansował na jej szefa ds. wymiany walut z siedzibą w Londynie. Przez współpracowników był nazywany w tym czasie „roześmianym zabójcą”, z powodu utrzymywania dobrego nastroju w czasie decyzji o zwalnianiu tysięcy pracowników w wyniku rosyjskiego kryzysu finansowego w 1998. W latach 1999–2001 Key wchodził w skład Komitetu Wymiany Walut Systemu Rezerwy Federalnej USA.
Kariera polityczna W 2001 Key powrócił do Nowej Zelandii, rozpoczynając swoją karierę polityczną. W wyborach parlamentarnych w 2002, z przewagą 1,6 tysiąca głosów, zdobył mandat z okręgu Helensville, który wydzielono rok wcześniej z północno-zachodniej części okręgu Auckland. W sierpniu 2004 został rzecznikiem Partii Narodowej ds. finansowych. W wyborach w 2005 uzyskał reelekcję z przewagą już 12,8 tysiąca głosów. W hierarchii partyjnej awansował na czwarte miejsce, m.in. dzięki swym zasługom w czasie kampanii wyborczej.
Po rezygnacji z przewodnictwa partii przez Dona Brasha 23 listopada 2006„Don Brash gone at lunchtime”, nzherlad, 23 listopada 2006., Key zgłosił swoją kandydaturę na to stanowisko. 27 listopada 2007 został wybrany nowym liderem Partii Narodowej, stając się jednocześnie liderem opozycji w parlamencie.