Po śmierci swojej drugiej żony Karol był swatany z córką Ludwika XI, Anną. W międzyczasie zmarł jego ojciec (15 czerwca 1467) i Karol odziedziczył po nim rozległe terytoria. Nie czując się związany traktatem w Arras zdecydował się na zacieśnienie związku z odwiecznym sojusznikiem Burgundii, Anglią. 9 lipca 1468 poślubił siostrę angielskiego króla Edwarda IV, Małgorzatę York (3 maja 1446–23 listopada 1503), córkę Ryszarda Plantageneta, 3. księcia Yorku i Cecylii Neville, córki 1. hrabiego Westmorland. Wesele trwało dziewięć dni. Małżeństwo to pozostało bezdzietne.
Odnowienie sojuszu burgundzko-angielskiego zaniepokoiło Francję. Ludwik starał się nie dopuścić do zawarcia tego małżeństwa (np. francuska flota miała przeszkodzić Małgorzacie w jej rejsie do Burgundii). Uroczystości ślubne odbyły się w Brugii. Karol został z tej okazji kawalerem Orderu Podwiązki.