W mistrzowskim dla Celticu sezonie 2003/2004 był już częściej podstawowym zawodnikiem drużyny, jednak po rozegraniu 17 meczów doznał kontuzji więzadeł krzyżowych i na boisku pojawił się dopiero w końcówce sezonu 2004/2005, gdy rozegrał 2 mecze i nie miał wielkiego udziału w wywalczeniu wicemistrzostwa kraju. W sezonie 2005/2006 Maloney był już członkiem pierwszego składu Celticu. Zdobył 13 bramek, uzyskał aż 28 asyst i walnie przyczynił się do wywalczenia swojego czwartego w karierze mistrzostwa Szkocji. Dobra postawa została uhonorowana nagrodami dla Najlepszego Piłkarza Szkocji Sezonu, Najlepszego Młodego Piłkarza Szkocji oraz Najlepszego Piłkarza Celticu wybranego przez fanów klubu.
Latem 2006 Maloney doznał kontuzji, jednak wrócił do składu na mecz Ligi Mistrzów z Manchesterem United, który to angielski klub wygrał 3:2. Kontrakt Maloneya wygasał przy końcu sezonu 2006/2007, toteż kierownictwo klubu zaproponowało Shaunowi nowy, jednak zawodnik nie przyjął nowych warunków. W ostatnim dniu zimowego okna transferowego, 31 stycznia 2007 Maloney podpisał kontrakt z Aston Villą, która zapłaciła za niego milion funtów. W Premier League Shaun zadebiutował 10 lutego w przegranym 0:2 meczu z Reading F.C.